Em 1991, PCs rodavam predominantemente o sistema operacional Microsoft DOS. DOS é acrônimo para Disk Operating System. Ao contrário dos OS (sistemas operacionais) atuais, onde a GUI (Graphical User Interface – Interface Gráfica) é padrão tanto para o OS quanto para as aplicações, a GUI e os OS eram produtos separados. Embora muito primitivos para os padrões de hoje, o DOS era um OS modo caractere de 16-Bits e não permitia executar várias tarefas ao mesmo tempo (multi-tarefa ou multi-tasking). O sistema de arquivos FAT poderia ser usado tanto em disquetes quanto nos discos rígidos e tinha uma limitação de 11 caracteres para nomes de arquivos, dando origem ao format  “8.3” de nomes de arquivos, por exemplo AUTOEXEC.BAT.

Além do Microsoft DOS, a IBM tinha sua própria versão, o PC-DOS, que rodava exclusivamente em sua linha PS/2 de computadores pessoais. A Digital Research, que foi pioneira no final da década de 70 com o precursor do DOS, o CP/M (Control Program for Microcomputers – Programa de Controle para Microcomputadores), também lançou seu próprio OS compatível com o DOS, o DR-DOS, que eventualmente passou a ser propriedade da Novell e posteriormente, da SCO.

Desenvolvido pela Quarterdeck Office Systems, o DESQView foi um “shell” (um programa que faz a comunicação direta entre o usuário e o sistema operacional) muito popular para o DOS, que permitia fazer uma forma muito primitiva de multi-tarefa, rodando vários programas ao mesmo tempo. Isto permitiu que programas de produtividade como o Lotus 1-2-3, WordPerfect e Harvard Graphics fossem executados ao mesmo tempo, podendo o usuário alternar entre eles. Em conjunto com um programa especial de gerenciamento de memória chamado de QEMM para PCs baseados em processadores Intel 286, 386 e 486, foi possível usar mais do que os 640k de memória da arquitetura da época e rodar vários programas, carregados na memória, ao mesmo tempo.

DESQView, que foi lançado em julho de 1985 — poucos meses antes do Windows 1.0,  não foi o primeiro sistema para rodar várias tarefas para PCs — este feito é de autoria da IBM com o TopView, que nunca atingiu números de uso significativos. DESQView em si logo se depararia com a concorrência do Windows 386 e am 1990, o Windows 3.0, que era um verdadeiro GUI multi-tarefa. Em 1992, a Quarterdeck finalmente lançou uma versão GUI, o DESQView / X, mas já era tarde demais. A Microsoft já havia tomado controle dos mercados de OS e GUI com o DOS com Windows 3.1 e seu conjunto de aplicativos Office.

Lotus 1-2-3

Embora  o Microsoft Word para Windows seja o editor de textos dominante da atualidade, em 1991 ele era muito pouco conhecido. Para qualquer uso sério, o editor de textos WordPerfect da WordPerfect Corporation, editor em modo caractere como o Lotus 1-2-3, era o mais usado por profissionais e empresas.

O WordPerfect e seu formato de arquivo continuaram a dominar o mercado mesmo após o Word para Windows começar a ganhar em popularidade porque apesar de não ser um editor gráficos WYSIWYG (What You See Is What You Get – O que você vê é o resultado final) — apesar de que mais tarde seria lançada uma versão que poderia alternar entre modo caractere e modo gráfico — você tinha um controle muito preciso sobre a formatação, importante quando você estava criado documentos complexos usando os códigos especiais. Para colocar caracteres em negrito, por exemplo, o usuário digitaria ^bPalavra^b.

O WordPerfect demorou demais para produzir uma versão para Windows e sofreu as consequências perdendo sua liderança no mercado para o Microsoft Word. Depois de alguns anos, o WordPerfect foi vendido para a Novell, e depois para a Corel Corporation, que ainda mantém uma versão atual do produto.

IBM OS/2 2.0

No segundo semestre de 1991 e até ser disponibilizado para o público em 1992, a IBM apresentou a primeira grande revisão do seu OS gráfico, o OS/2 2.0. Esta versão foi uma melhoria significativa porque ao contrário do DOS e Windows, o OS/2 foi o primeiro OS gráfico completo, e naõ dividido em dois programas, que era capaz de rodar multi-tarefas em “threads” (linhas de processamento) separadas, que rodava nos processadores Intel 386 em modo 32-bits protegido usando modo protegido ao invés de 16-bits com memória compartilhada usado pelo Windows. Por este motivo, o OS/2 era um sistema operacional extremamente estável comparado com o Windows 3.0 e o DOS, que eram conhecidos por travarem constantemente nos primórdios da computação em GUI.